Filho de um professor liceal e de uma senhora da melhor aristocracia açoriana, a sua infância e adolescência foram marcados por vicissitudes que lhe moldaram o carácter. Órfão de mãe aos 3 anos, Teófilo encontrou na madrasta uma hostilidade constante, que lhe tornava penoso o ambiente familiar. Obrigado a depender muito de si mesmo e debatendo-se com prementes necessidades económicas, empregou-se como tipógrafo numa oficina local, onde ele próprio compôs o seu primeiro livro de versos, apropriadamente intitulado Folhas Verdes (1860), que havia publicado aos 15 anos em periódicos da terra. 

O seu carácter tenaz e combativo forma-se nesta fase da sua vida, que exigia horizontes culturais mais amplos. Assim, no ano seguinte, amparado pelos parcos recursos que o pai consegue recolher, parte para Coimbra, onde se matricula na Faculdade de Direito. Aí, a mesada paterna vai revelar-se insuficiente. E Teófilo, que teve mau passadio, procurou superar as suas dificuldades, trabalhando como explicador. Em 1866 conclui com louvor o curso de Direito e dois anos depois (altura em que se casa) apresenta como dissertação inaugural para o ato de conclusões magnas a História do Direito Português: Os Forais (Coimbra, 1868), obtendo o grau de doutor. 

Desde muito cedo mostrara o seu espírito uma insaciável avidez intelectual, à qual se juntava uma extraordinária capacidade de trabalho. Ciente do atraso que separava o País dos avanços da ciência e do saber na Europa culta, Teófilo participou com veemência na polémica literária «Bom Senso e Bom Gosto», alinhando com Antero de Quental contra Castilho. O seu opúsculo Teocracias Literárias (Lisboa, 1865) peca pelo tom acrimonioso com que censura o velho poeta, tendo deixado uma impressão desfavorável na opinião pública. 

Estudioso assíduo de novas correntes de pensamento, Teófilo aprende com João Baptista Vico, cuja obra começara a ser divulgada em França por Michelet em 1827, com Friederich Creuzer e Hegel a interpretar as representações simbólicas colectivas e a entender a realidade dos mitos, das leis e das instituições civis, consideradas no seu devir. Devir este que Teófilo concebe dentro do evolucionismo de Herbert Spencer, assimilado ao progressismo comtiano. Particularmente sensível à força da tradição, manifesta na transmissão oral, que é a memória colectiva dos povos antes de esta haver qualquer fixação escrita, como Herder ensinara ao romantismo, e Edgar Quinet e Michelet o haviam reiterado, Teófilo examina a poesia popular, os costumes, as festas, que são hoje do foro da etnografia, com a atenção de um analista perspicaz e bem informado. 

Em 1867, agudamente consciente da existência de uma grave lacuna na cultura pátria, Teófilo prometia, em nota ao Cancioneiro Geral, redigir uma história da literatura portuguesa desde as origens aos tempos modernos. O que então havia era, de facto, muito pouco e insuficiente. O Bosquejo da História da Poesia e Língua Portuguesa (1826) de Garrett, neste como em muitos outros domínios um brilhante precursor, era a única obra a oferecer uma visão de conjunto das nossas letras, já que as interessantes e eruditas Memórias de Literatura Portuguesa da Academia Real das Ciências tratavam apenas de aspectos pontuais. 

O projeto anunciado em 1867 aparece definido nas suas linhas gerais na Introdução à História da Literatura Portuguesa, saída em 1870, ano em que dá também a lume o primeiro dos 4 vols. da História do Teatro Português, cuja publicação está concluída em 1871. No ano seguinte Teófilo concorre à cadeira de Literaturas Modernas do Curso Superior de Letras, lugar que obtém com a sua tese, Teoria da História da Literatura Portuguesa, publicada e revista em 1881 e refundida na Introdução e Teoria da História da Literatura Portuguesa em 1896. Aqui define o autor o método e a orientação seguida na sua história da literatura. 

Discípulo de Augusto Comte e de Henri Taine, Teófilo recorre aos factores estáticos (raça, tradição, língua, nacionalidade) e aos factores dinâmicos ou de progresso (época literária e espírito inventivo das altas personalidades) para traçar o seu quadro evolutivo. O elemento moçárabe, predominante nas classes inferiores, é para o autor resultado do caldeamento de muitos outros (o romano, o celta, o germânico, o árabe) e o que melhor assimila as características individuais de cada um deles. E, por isso, nas criações dos povos peninsulares importa procurar o cunho étnico, que define o moçárabe, dentro das condições específicas da sua territorialidade. Ora, Portugal, situado na orla ocidental da Ibéria, voltado para o mar, recebe sucessivas influências culturais, que elabora no espírito das tradições, dos costumes e da experiência das suas gentes. 

No estrato moçárabe se enxerta, inicialmente, o elemento francês, trazido pelo conde D. Henrique. A continuidade administrativa do território mantida, durante gerações, nas mãos de uma poderosa família condal é o gérmen da autonomia. Mas o sistema da hegemonia cultural repete-se, sendo esta italiana no século XVI, espanhola no século XVII e inglesa no século XVIII. No século de 500, o domínio da cultura latina, favorecido pelos Jesuítas, como é apontado pelo autor noutras partes da sua obra, constitui um agente negativo no desenvolvimento da literatura portuguesa, cuja originalidade fica sufocada até 1820. Só quatro anos depois alcança ela a sua verdadeira identidade. 

Dentro do esquema evolutivo adoptado, Teófilo considera os géneros literários como entidades orgânicas. E isto o leva a traçar apressadamente o processo de transição do mito, que anima a nossa literatura popular da Idade Média, para a epopeia, prejudicada entre nós, no século XVI, pela imposição do modelo clássico latino, que leva à ruptura com a tradição oral. Camões supera as contingências do tempo e as constrições do género por se inspirar num ideal superior.